Cyklistika

Cucloalquinos

Čo sú cykloalquinos?

Ten Cyklistika Sú to organické zlúčeniny, ktoré majú jedno alebo viac trojitých odkazov a cyklickú jednotku. Jeho kondenzované molekulárne vzorce poslúchajú vzorec C_nH_2N-4. Ak sa teda n rovná 3, potom vzorec uvedeného cykloalquino bude c₃H₂.

Na vynikajúcom obraze je ilustrovaná séria geometrických čísel, ale v skutočnosti pozostáva z príkladov cykloalquinov. Každý z nich možno považovať za oxidovanejšiu verziu príslušných cykloalcanos (bez dvojitých alebo trojitých odkazov). Keď im chýba heteroátomo (o, n, s, f atď.) sú iba „jednoduché“ uhľovodíky.

Chémia okolo cykloalquinos je veľmi zložitá a za ich reakciami je ešte viac mechanizmov. Predstavujú východiskový bod pre syntézu mnohých organických zlúčenín, ktoré sú zase predmetom možných aplikácií.

Vo všeobecnosti sú veľmi reaktívne, pokiaľ nie sú „skreslené“ alebo tvoria komplex s prechodnými kovmi. Ich trojité väzby môžu byť tiež kombinované s dvojitými väzbami a vytvárajú cyklické jednotky vo vnútri molekúl.

Nie je to tak, vo svojich najjednoduchších štruktúrach sú schopní pridať malé molekuly do svojich trojitých väzieb.

Charakteristiky cykloalquínov

Apolarita a trojitý odkaz

Cyclesses sa vyznačujú apolárnymi molekulami, a preto hydrofóbny. To sa môže zmeniť, ak v ich štruktúrach majú nejakú heteroátomo alebo funkčnú skupinu, ktorá poskytuje značný dipólový moment; Rovnako ako v heterocykloch s trojitými odkazmi.

Ale čo je trojitý odkaz? Nie je to nič viac ako tri súčasné interakcie medzi dvoma atómami uhlíka s hybridizáciou SP. Spojenie je jednoduché (σ) a ďalšie dva π, kolmé na seba. Obidva atómy uhlíka majú voľný SP orbitál na prepojenie ďalších atómov (R-C≡C-R).

Môže vám slúžiť: radikálne na prenájom: ako sa vytvárajú, nomenklatúra, príklady

Tieto hybridné orbitály majú 50% S a 50% znaku P. Pretože orbitál S prenikajú viac ako P, táto skutočnosť robí dva uhlíky trojitej väzby viac kyselín (elektrónové akceptory) ako uhlíky alkánov alebo alkánov.

Z tohto dôvodu predstavuje trojitá väzba (≡) špecifický bod pre donorové druhy elektrónov, ktorý sa k nemu pridá jednoduché odkazy.

To má za následok prasknutie jedného z odkazov π, ktorý sa stane dvojitým odkazom (C = C). Prírastok pokračuje až do r₄C-cr₄, to znamená, úplne nasýtené uhlíky.

Vyššie uvedené možno vysvetliť aj týmto spôsobom: Triple Link je dvojité nenasýtenie.

Medzimolekulárne sily

Molekuly cykloalcínu interagujú prostredníctvom disperzných síl alebo síl v Londýne a interakciami typu π-X typu. Tieto interakcie sú slabé, ale ako sa zvyšuje veľkosť cyklov (ako posledné tri na pravej strane obrázka), dokážu tvoriť tuhé látky pri teplote a okolitom tlaku.

Uhlové napätie

Odkazy na trojnásobné odkazy sa nachádzajú v rovnakej rovine a linke. Preto -c≡c- má lineárnu geometriu s orbitami približne 180 °.

To má vážne zapojenie sa do stereochemickej stability cykloalquínov. Na „zloženie“ orbitálov SP je potrebných veľa energie, pretože nie sú flexibilné.

Čím menšie je cykloalquino, tým viac sa musia orbitálne SP zložiť, aby sa umožnila fyzická existencia toho istého. Analýza obrázka je možné si všimnúť zľava doprava, že v trojuholníku je uhol odkazov na strany trojitého spojenia veľmi výrazný; Zatiaľ čo v dekagóne sú menej náhle.

Môže vám slúžiť: metylénová modrá: Charakteristiky, príprava, použitia

Pretože cykloalquino je väčší, uhol prepojení orbitálnej SP na ideály 180 ° je bližšie. Opak sa stane, keď sú menšie a nútia ich ohýbať sa a vytvárať uhlové napätie V nich inštalácia cykloalquino.

Najväčšie cykloalquíny majú teda nižšie uhlové napätie, ktoré umožňuje ich syntézu a skladovanie. S tým je trojuholník najstabilnejším cyklom a decagón najstabilnejší zo všetkých.

V skutočnosti je cyklooktín (osemuholník) ten, ktorý má najmenšie známe stabilnejšie; iní existujú iba ako dočasní sprostredkovatelia v chemických reakciách.

Cyklistická nomenklatúra

Vymenovať cykly. Jediný rozdiel spočíva v prípone -ICO na konci názvu organickej zlúčeniny.

Hlavný reťazec je ten, ktorý má trojitý odkaz a začína sa vymenovať od najbližšieho konca k tomu. Ak máte napríklad cyklopropán. Ak je metylová skupina spojená na hornom vrchole, potom to bude: 2-metylcipropropino.

Carbóny R-C≡C-R už majú svoje štyri väzby, takže mu chýbajú hydrogény (ako pri všetkých cykloalquínoch obrázka). To sa nestane iba vtedy, ak je trojitý odkaz v terminálovej polohe, to znamená na konci reťazca (R-C≡C-H).

Aplikácie cykloalquínu

Cykloalcans nie sú príliš bežné zlúčeniny, takže ani ich aplikácie nie sú. Môžu slúžiť ako spojivá (skupiny, ktoré sú koordinované) na prechodné kovy, čím vytvárajú nekonečno organometalických zlúčenín, ktoré môžu byť určené pre veľmi prísne a špecifické použitie.

Môže vám slúžiť: bisulfit sodný (NAHSO3): štruktúra, vlastnosti, použitia, získanie

Zvyčajne sú rozpúšťadlá vo svojich najbližších a najstabilnejších formách. Ak pozostávajú z heterocyklov, okrem toho, že majú cyklické jednotky C = C-C = C-C≡C, nájde zaujímavé a sľubné použitia, ako sú protirakovinové lieky; Taký je prípad diemicínu. Ostatné zlúčeniny so štrukturálnymi analógiami sa z nej syntetizovali.

Príklady cykloquinos

Obrázok zobrazuje sedem jednoduchých cykloalquinov, v ktorých je takmer žiadny trojitý odkaz. Zľava doprava, s príslušnými menami, ktoré majú: Cyclopropino, trojuholník; Ciclobutino, štvorec; Cycopentín, Pentagon; Cyclohexino, šesťuholník; Cycloheptino, heptagón; Cyclooctino, osemuholník; a Cyclodecino, dekagón.

Na základe týchto štruktúr a nahradenie atómov vodíka nasýtených uhlíkov je možné získať ďalšie zlúčeniny odvodené z nich. Môžu tiež podstúpiť oxidačné podmienky, aby vytvorili dvojité odkazy na iných stranách cyklov.

Tieto geometrické jednotky môžu byť súčasťou väčšej štruktúry, čím sa zvyšuje šance na funkcionalizáciu celej sady. Nie je k dispozícii veľa príkladov cykloalcinov, aspoň nie bez prehĺbenia pôdy organickej syntézy a farmakológie.

Odkazy

1. Francis a. Korytnačka. Organická chémia. (Šieste vydanie., Page 372, 375). MC Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). Cykloalkyne. Prevzaté z: v.Wikipedia.orgán
3. William Reusch. (5. mája 2013). Pomenovanie organických zlúčenín. Prevzaté z: 2.Chémia.MSU.Edu
4. Anorganická chémia. Cyklistika. Zobraté z: plnohodnota.com
5. Patrizia Diana a Girolamo Cirrincione. (2015). Biosyntéza heterocyklov z izolácie po génový klaster. Wiley, strana 181.
6. Zaujímavá organická chémia a prírodné produkty. (17. apríla 2015). Cykloalkynes. Prevzaté z: quintus.Štrbina.chvály