Benzoína štruktúra, vlastnosti, použitia a riziká

Ten benzín alebo benzoe Je to kryštalická biela tuhá látka s vôňou gáfor, ktorý pozostáva z organickej zlúčeniny. Je to acetón, konkrétne acetofenón s hydroxi a fenylové susedné uhlíky. Vyskytuje sa katalytickou kondenzáciou benzaldehydu, s kyanidom draselného ako katalyzátorom.

Prvýkrát to hlásili v roku 1828 Julius von Liebig a Friedrich Woehler počas jeho vyšetrovania horkého mandľového oleja, ktorý pozostával z benzaldehydu a kyseliny cyanhydrovej. Katalytická syntéza benzoínu bola neskôr zlepšená Nikolai Zinin.

Benzínová molekula. Zdroj: K dispozícii nie je žiadny stroj na čítanie stroja. Pion predpokladal (na základe nárokov na autorské práva). [Verejná doména]

Benzoín je prakticky nerozpustný vo vode, ale je rozpustný v horúcom alkoholu a iných organických rozpúšťadlách, ako je disulfid uhlíka a acetón.

Tento názov sa používa aj na označenie benzoínovej živice získanej zo stromu Benzoín. Živica obsahuje kyselinu benzoovú, kyselinu fenylpropiánovú, benzaldehyd, kyselinu fenam, benzyl benzoát a vanilín, čo jej dodáva vanilkovú vôňu.

Tento éterický olej by sa nemal zamieňať s benzínovou zlúčeninou, ktorá má odlišné zloženie a pôvod.

[TOC]

Benzinová štruktúra

Na obrázku vyššie bola molekulárna štruktúra benzoínu s modelom guľôčok a tyčí. Je zrejmé, že má dva aromatické krúžky oddelené dvoma kyslíkovými uhlíkmi; Zľava doprava, CHOH a CO. Všimnite si tiež, že krúžky majú rôzne orientácie vo vesmíre.

Hydrofóbna časť prevažuje vo svojej štruktúre, zatiaľ čo kyslík mierne prispieva k ich dipólovému momentu; Pretože oba aromatické krúžky priťahujú k nim elektronickú hustotu, rozptyľujúc zaťaženie homogénnejšie.

Výsledkom je, že benzoínová molekula nie je príliš polárna; čo ospravedlňuje, že je málo rozpustné vo vode.

Zameranie sa na oba atómy kyslíka bude zrejmé, že skupina OH môže tvoriť intramolekulárny vodíkový most so susednou karbonylovou skupinou; To znamená, že by nespojili dve molekuly benzínu, ale skôr by sa posilnila špecifická priestorová konformácia, čím by sa bránilo príliš otáčaniu h (OH) C-CO.

Môže vám slúžiť: cykopropán (C3H6)

Aj keď sa benzoín nepovažuje za molekulu s vysokou polaritou, jeho molekulárna hmota jej dodáva dostatočnú kohéznu silu na definovanie bieleho monoklinického kryštálu, ktorý sa topí okolo 138 ° C; V závislosti od úrovne nečistôt môže byť pri nižšej alebo vyššej teplote.

Vlastnosti

Mená

Niektoré z mnohých ďalších mien sú:

- 2-hydroxy-1,2-difenyletanón.

- benzoilfenilcarbanol.

- 2-hydroxy -2-feenytofenón.

- 2-hydroxy-1,2-difenil-ettan-1 -Ne.

Molekulárna receptúra

C₁₄H₁₂Ani₂ alebo c₆H₅Coch (OH) C₆H_5.

Molárna hmota

212 248 g/mol.

Fyzický popis

Benzín je biela kryštalická tuhá až biela žltá s vôňou gáforu. Keď sa zlomí, čerstvé povrchy majú mliečnu bielu farbu. Môže sa tiež vyskytnúť ako suché alebo žlté kryštály alebo kryštály.

Príchuť

Nie je opísaný. Mierne aker.

Bod varu

344 ° C.

Bod topenia

137 ° C.

Zapaľovač

181 ° C.

Rozpustnosť

Prakticky nerozpustný.

Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách

Horúce alkohol rozpustné a disulfid uhlíka.

pH

V alkoholickom roztoku je kyslý a určuje papierový lakmus.

Stabilita

V stajni. Je to palivo a nekompatibilná zlúčenina so silnými oxidačnými činidlami.

Ďalšia experimentálna vlastnosť

Znižuje roztok fehlingu.

Syntéza

Na dolnom obrázku máte kondenzačnú reakciu benzaldehydu, aby ste vznikli benzoínu. Táto reakcia je uprednostňovaná v prítomnosti kyanidu draselného pri rozpúšťaní etylalkoholu.

Kondenzácia benzín. Zdroj: Kold Heart [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licencie/By-SA/4.0)]

Dve molekuly benzaldehydu sa kovalentne viažu uvoľňovaním molekuly vody.

Mechanizmus kondenzácie benzín. Zdroj: Brianlee89 [CC0]

Ako sa to deje? Prostredníctvom ilustrovaného mechanizmu. CN anión^- Pôsobí ako nukleofil útočiaci uhlík z karbonylovej skupiny benzaldehydu. Pritom a s účasťou vody sa C = O transformuje na c = n; Ale teraz je H nahradený OH a benzaldehyd sa stáva nitrilovým inolátom (druhý riadok obrázka).

Negatívna záťaž dusíka sa medzi ním a uhlíkom premiestni ^-C-CN; Tento uhlík sa hovorí, že ide o nukleofil (hľadá pozitívne náboje). Takto zaútočí na karbonylovú skupinu z inej molekuly benzaldehydu.

Môže vám slúžiť: molekulárna kinetická teória: história, postuláty a príklady

Molekula vody opäť zasahuje do výroby OH^- a nechránená skupina OH; ktorý následne tvorí dvojitú väzbu s uhlíkom, aby vznikol skupine C = o, súčasne, keď skupina CN Emigra ako aniónový kyanid. Takto CN^- katalyzuje reakciu bez konzumácie.

Žiadosti

Sprostredkovateľ

Benzín zasahuje do syntézy organických zlúčenín prostredníctvom katalytickej polymerizácie. Je sprostredkovateľom syntézy oxim a-benzoínu, analytického činidla pre kovy. Je predchodcom agenta Benzila, ktorý pôsobí ako fotoinikátor.

Syntéza Benzilo prebieha organickou oxidáciou použitím medi (III), kyseliny dusičnej alebo ozónu. Benzoín sa používa pri príprave farmaceutických liekov, ako je oxaprozín, ditazol a fenytín.

Jedlo

Benzín sa používa ako činidlo s príchuťou potravín.

Ľudská a veterinárna medicína

U veterinárnych lekárov sa používa ako antiseptika lokálnej aplikácie, ktorá sa používa pri liečbe kožných vredov na výrobu jeho hojenia.

Používa tiež v medicíne v formuláciách na vypracovanie inhalácie na liečbu bronchitídy a expektorantov na ústne použitie.

Osobná starostlivosť

Benzín sa používa pri vypracovaní dezodorantov.

Používa éterický olej z benzín

Bolo zdôraznené, že tento éterický olej je obehovým stimulantom. Bola hlásená aj prospešná účinok v nervovom systéme, prejavený úľavou úzkosti a stresu. Podobne sa uvádza, že má antiseptický účinok v otvorených ranách.

Niektoré zlúčeniny prítomné v éterickom oleji benzoínu, ako je benzaldehyd, kyselina benzoová a benzyl benzoát.

Bolo zdôraznené, že má antiflatulentné a karminatívne pôsobenie, čo je účinok pripisovaný jeho relaxačnému pôsobeniu brušných svalov. Podobne sa pripisuje diuretický účinok, ktorý prispieva k eliminácii toxických látok pre telo.

Môže vám slúžiť: Hydroxid medený (ii): Štruktúra, vlastnosti, nomenklatúra, použitia

Tento éterický olej sa používa ako expektorant, ktorý zmierňuje preťaženie dýchacieho traktu. Podobne sa použili na úľavu od artritídy prostredníctvom lokálnej aplikácie, ktorá umožňuje absorpciu liečivých zložiek cez kožu.

Toxicita

Benzín prostredníctvom kontaktu vytvára sčervenanie a podráždenie pokožky a očí. Vdychovaním zloženého prachu sa vyrába podráždenie dýchacieho traktu, prejavuje sa kašľom. Vo všeobecnosti to však nie je veľmi toxická zlúčenina.

Do tinktúry benzoínu, alkoholický extrakt zo stromovej živice Benzoina, Bola poukázala na súbor toxických akcií. Možno preto, že tinktúra je zmesou zlúčenín; Medzi nimi, kyselina benzoová, benzaldehyd atď.

Kontakt kože neprináša významné podráždenie. Ale očný kontakt môže spôsobiť podráždenie, prejavené sčervenaním, bolesťou, trhaním a hmlistom výhľadu.

Vdychovanie výparov benzoínovej tinktúry môže spôsobiť podráždenie dýchacích traktov, kašľa, kýchania, moqueo, povesti a bolesti v krku.

Nakoniec, požitie tinktúry môže spôsobiť gastrointestinálne podráždenie, prejavené bolesťou brucha, nevoľnosťou, zvracaním a hnačkou.

Odkazy

1. Wikipedia. (2019). Benzín (organická zlúčenina). Zdroj: In.Wikipedia.orgán
2. Národné centrum pre biotechnologické informácie. (2019). Benzín. Databáza pubchem. CID = 8400. Získané z: pubchem.Ncbi.NLM.NIH.Vláda
3. Donald L. Robertson. (2012). Viacstupňová syntéza koenzýmu katalyzovaná syntéza benzoínu a derivátov. Získané z: Domov.Miracosta.Edu
4. Tim Soderberg. (29. augusta 2014). Vitamín B1. Chémia librettexts. Získané z: Chem.Librettexts.orgán
5. Haisa, s. Kashino a M. Morimoto. (1980). Štruktúra benzolínu. Krištáľový akt. B36, 2832-2834. doi.org/10.1107/S0567740880010217
6. Meenakshi nagdeve. (21. mája 2019). 11 Úžasné výhody éterického oleja benzín. Organické fakty. Obnovené z: organických faktov.slepo
7. Breh. (2019). Benzoín éterický olej milovaný starodávnou kráľovskou hodnosťou. Získané z: Monq.com