Acetanylid (C8H9No)

Čo je acetanylid?

Ten acetanylid (C₈H₉Nie) Je to aromatický amid, ktorý prijíma niekoľko ďalších mien: N-acetrarilamín, N-Fenilacetamid a AtHanil. Je prezentovaný ako pevná toaleta vo forme vločiek, jeho chemická povaha je amida, a preto môže pri reagovaní so silnými redukčnými činidlami tvoriť horľavé plyny.

Okrem toho je to slabá základňa, ktorá je schopná reagovať s dehydratačnými činidlami ako P₂Ani₅ Na pôvodný nitril. Zistilo sa, že acetanylid mal analgetický a antipyretický účinok a v roku 1886 ho použil s názvom antifebrin. Cahn a P. Hrebeň.

V roku 1899 bola na trh zavedená kyselina acetylsalicylová (aspirín), ktorý mal rovnaké terapeutické účinky ako acetanilid. Ak použitie acetanylidu súvisí s výskytom cyanózy u pacientov - dôsledkom methemoglobinémie vyvolanej acetanylidom - jeho použitie bolo vyradené.

Následne sa zistilo, že analgetický a antipyretický účinok acetanylidu býval v metabolite tohto takzvaného paracetamolu (acetoaminofén), ktorý nemal jeho toxické účinky, ako navrhli Axelrod a Brodie.

Chemická štruktúra

Na hornom obrázku je zastúpená chemická štruktúra acetanylidu. Vpravo je hexagonálny aromatický kruh benzénu (so bodkovanými čiarami) a ľavica je dôvod, prečo zlúčenina pozostáva z aromatickej amida: acetamidovej skupiny (Hncoch₃).

Skupina acetamidu dáva benzénovému kruhu väčší polárny charakter; To znamená, vytvorte dipólový moment v molekule atetanylidu.

Pretože? Pretože dusík je viac elektronegatívny ako ktorýkoľvek z atómov uhlíka kruhu a je tiež spojený s acylovou skupinou, ktorej atóm alebo tiež priťahuje elektronickú hustotu.

Môže vám slúžiť: uretán: štruktúra, vlastnosti, získanie, použitie

Na druhej strane takmer celá molekulárna štruktúra acetanylidu spočíva na tej istej rovine v dôsledku hybridizácie SP² atómov, ktoré ho skladajú.

Existuje výnimka spojená s výnimkami skupiny -ch₃, ktorých atómy vodíka tvoria vrcholy tetraedronu (biele gule ľavého konca opúšťajú lietadlo).

Rezonančné štruktúry a intermolekulárne interakcie

Osamelý krútiaci moment bez zdieľania atómu N cirkuluje cez π systém aromatického kruhu, ktorý pochádza z niekoľkých rezonančných štruktúr. Jedna z týchto štruktúr však končí negatívnym zaťažením atómu O (viac elektronegatívne) a pozitívnym zaťažením atómu n.

Existujú teda rezonančné štruktúry, kde sa v kruhu pohybuje negatívne zaťaženie a ďalšie, kde sa nachádza v atóme alebo. V dôsledku tejto „elektronickej asymetrie“-ktorá pochádza z ruky molekulárnej asymetrie-, acetanylid interaguje intermolekulárne dipólovými dippolami.

Interakcie vodíkových mostíkov (N-H-O-…) medzi dvoma molekulami acetanylidu sú však v skutočnosti prevládajúcou silou v jeho kryštalickej štruktúre. 

Týmto spôsobom sa acetanylidové kryštály pozostávajú z ortorrhrombických jednotkových buniek ôsmich molekúl orientovaných s formami „plochých pásky“ pomocou ich vodíkových mostov.

Vyššie uvedené je možné vizualizovať, ak je molekula acetanylidu umiestnená na druhej strane, paralelne. Takže, rovnako ako skupiny hncoch₃ Prekrývajú sa pokojne, tvoria mosty vodíka.

Okrem toho, medzi týmito dvoma molekulami môže byť tiež „ukradnutá“ tretinu, ale s aromatickým krúžkom smerujúcim na opačnú stranu.

Môže vám slúžiť: bromotimol modrá

Chemické vlastnosti acetanylid

Príťažlivý vzhľad

Molekulová hmotnosť

135,166 g/mol.

Chemický opis

Biela alebo šedá pevná látka. Vytvorte jasne biele vločky alebo kryštalický biely prášok.

Vôňa

Záchod.

Príchuť

Mierne pikantný.

Bod varu

304 ° C až 760 mmHg (579 ° F pri 760 mmHg).

Bod topenia

114,3 ° C (237,7 ° F).

Blesk alebo horľavosť

169 ° C (337 ° F). Meranie uskutočnené v otvorenom skle.

Hustota

1 219 mg/ml pri 15 ° C (1 219 mg/ml pri 59 ° F)

Hustota

4,65 s vzdušným vzťahom.

Tlak vodnej pary

1 mmHg pri 237 ° F, 1,22 x 10-3 mmHg pri 25 ° C, 2A pri 20 ° C.

Stabilita

Trpí chemickým zadkom pri vystavení ultrafialovému svetlu. Ako sa zmení štruktúra? Acetylová skupina tvorí nové odkazy v kruhu v orto pozíciách a pre. Okrem toho je stabilný vo vzduchu a nekompatibilný so silnými oxidačnými činidlami, žieravicami a alkalismi.

Volatilita

Značne prchavé pri 95 ° C.

Sebaprečanie

1004 ° F.

Rozklad

Pri zahrievaní sa rozkladá a emituje vysoko toxický dym.

pH

5 - 7 (10 g/l H₂Alebo 25 ° C)

Rozpustnosť

• Vo vode: 6,93 × 103 mg/ml pri 25 ° C.
• 1 g rozpustnosť acetanylidu v rôznych kvapalinách: v 3,4 ml alkoholu, 20 ml vriacej vody, 3 ml metanolu, 4 ml acetónu, 0,6 ml vriaceho alkoholu, 3,7 ml chloroformu, 5 ml glierolu, 8 ml dioxan, 47 ml benzénu a 18 éter. Hydrát chlorácie zvyšuje rozpustnosť acetanilidu vo vode.

Syntéza

Je syntetizovaný reagovaním anhydridu acetanylidu. Táto reakcia sa objavuje v mnohých textoch organickej chémie (Vogel, 1959):

C₆H₅NH₂ + (Ch₃Co)₂O => c₆H₅Nhcoch₃ + Chvály₃Kohútik

Môže vám slúžiť: Borax: História, štruktúra, vlastnosti, použitie, syntéza, riziká

Žiadosti

• Je to inhibítorové činidlo procesu rozkladu peroxidu vodíka (peroxid vodíka).
• Stabilizujte laky esteru celulózy.
• Zasahuje ako sprostredkovateľ pri zrýchlení výroby gumy. Podobne je sprostredkovateľom v syntéze niektorých farbív a gáforu.
• Pôsobí ako predchodca v syntéze penicilínu.
• Používa sa na výrobu 4-acetamidefonilbenzénu chloridu. Acetanylid reaguje s kyselinou chlórulfónovou (HSO₃Cl), čím sa produkuje chlorid 4-aminosulfonilbenzénu. To reaguje s amónnym alebo primárnym organickým amínom za vzniku sulfonamidov.
• Experimentálne sa použil v devätnástom storočí pri vývoji fotografie.
• Acetanylid sa používa ako marker elektroosmotických tokov (EOF) v kapilárnej elektroforéze na štúdium súvislosti medzi liečivami a proteínmi.
• Nedávno sa 1- (co-fenoxialkiluracilo) spojil v inhibícii experimentov s inhibičnými experimentmi vírusu hepatitídy C. Acetanylid spája polohu 3 pyrimidínového kruhu.
• Experimentálne výsledky naznačujú zníženie replikácie vírusového genómu bez ohľadu na vírusový genotyp.
• Pred identifikáciou toxicity acetanylidu sa od roku 1886 použil ako analgetický a antipyretický. Následne (1891) sa použil pri liečbe chronickej a akútnej bronchitídy od Grüna.